Kennedy había tomado lecciones de vuelo durante algunos años y obtuvo su licencia de piloto privado en abril de 1998, según En contacto semanal. Había registrado aproximadamente 300 horas de vuelo pero no estaba calificado para volar en todo tipo de situaciones, Historia dijo. Específicamente, no había sido autorizado para volar solo con instrumentos, lo que en realidad hizo la noche del 16 de julio de 1999, debido a que las condiciones climáticas eran de niebla con poca visibilidad (a través de el poste de washington). Según History, rechazó la oferta de un instructor de vuelo para que lo acompañara esa noche.
Despegó del aeropuerto del condado de Essex en Fairfield, Nueva Jersey, a las 8:38 p.m. Planeaba volar a Martha’s Vineyard, Massachusetts, a unas 200 millas de distancia, para dejar a Lauren Bessette. Luego continuaría a Hyannis Port, Massachusetts, con su esposa para la boda de su primo, Rory Kennedy. Volaron en un avión Piper Saratoga que compró en abril, aunque la mayor parte de su práctica de vuelo ha sido en otro tipo de avión (a través de The Washington Post).
El trío nunca llegó a Martha’s Vineyard. El avión desapareció del radar alrededor de las 9:30 p. m., luego de caer en picado 1,100 pies en 14 segundos (a través de Historia).