El 11 de julio de 2019, R. Kelly fue arrestado mientras paseaba a su perro en Chicago y lo acusaron de 13 cargos, que según ABC Noticias, incluía cargos de “explotación sexual de niños, conspiración para defraudar a los Estados Unidos, coerción y pornografía infantil”. Presentó un alegato de no culpable pero permaneció tras las rejas en el Centro Correccional Metropolitano de Chicago en espera de juicio, según AJC.
Unas semanas más tarde, en agosto de 2019, tres alguaciles estadounidenses llevaron a Kelly a la sala del tribunal, como se informó. ABC Noticias, manos “entrelazadas” detrás de la espalda. Aparentemente, Kelly vestía ‘una bata azul de prisión y zapatos sin cordones de color naranja con suelas de rayas blancas y azules’ y lucía una ‘barba espesa’ cuando se enfrentaba a otra serie de cargos, que se presentaron en su contra en un tribunal federal de Brooklyn. Esta vez, Kelly se declaró inocente de cinco cargos alegando que dirigía un “negocio” compuesto por gerentes, conductores, asistentes, etc., cuyo trabajo no era solo promover su música sino también “reclutar mujeres y niñas para participar en actividad sexual ilegal con Kelly”.
A pesar de la apelación de Kelly, el juez magistrado Steven L. Tiscione le negó la fianza y ordenó que el cantante fuera “retenido en espera de juicio”. El 8 de enero de 2020, Kelly celebró su cumpleaños número 53 en prisión y, a partir de noviembre de 2020, parece que allí también pasará su cumpleaños número 54.