En 1990, a Naomi Judd le diagnosticaron una hepatitis C potencialmente mortal, lo que la obligó a retirarse del mundo del espectáculo. Sus médicos le dieron tres meses de vida, pero eventualmente prevalecería, Los New York Times. El último sencillo de los Judds fue “Love Can Build a Bridge”, lanzado en diciembre de 1990. Luego se embarcaron en una gira de despedida, y su último espectáculo fue televisado. Recibió la mayor audiencia de pay-per-view en la historia, en ese momento, por PBS. El último espectáculo, que contó con actuaciones especiales de Reba McEntire, Carl Perkins y Larry Gatlin, contó con un momento conmovedor de los Judds, en el que Naomi dio su bendición a la carrera en solitario de Wynonna, según sabor a pais.
Pero no sería la primera vez que los Judd realizan una gira de despedida. En 2010, los Judds se embarcaron en su “Last Encore Tour”. Naomi se curó de la hepatitis, y como su diagnóstico inicial truncó su ilustre carrera, el dúo decidió reunirse por última vez. Sin embargo, se reunieron nuevamente en 2015 para una residencia en Las Vegas llamada “Girls Night Out”. En 2022 se pusieron a la venta las entradas para otro que habría comenzado en septiembre, denominado “The Final Tour”, a cargo de CNN.