Aunque Dyrdek siempre ha tenido pasión por el skateboarding, con el tiempo comenzó a sentir que el espíritu empresarial era su verdadera vocación. Comenzó su primer negocio cuando tenía solo 18 años, vendiendo piezas de patinetas bajo la marca Orion Trucks. Pensó en la idea, se conectó con el fabricante y comenzó el emocionante y desafiante proceso de construir su primera empresa.
Dyrdek dijo que no ganó mucho dinero con Orion Trucks y que el negocio fue una empresa de corta duración. Sin embargo, se enamoró de la experiencia de construir un negocio desde cero y sabía que no sería su último intento. No sorprende que en los últimos años haya regresado a sus raíces empresariales y ahora dedica la mayor parte de su tiempo y energía a ayudar a otros a hacer crecer sus negocios. “Nunca hay un solo momento en que se vuelva viejo para mí”, dijo Dyrdek a Foundr. “En el momento en que hay una sola transacción, cuando alguien compra otra cosa que construiste por primera vez, es la sensación más increíble, siempre”.