Paul Rudd se mudó a Nueva York a mediados de los 90. Dijo jimmy kimmel en 2019, se mudó para dedicarse a la actuación, pero quedarse en Nueva York también lo ayudó a conseguir papeles en el cine. Mientras era actor de teatro, Rudd conoció a los comediantes de la compañía de comedia Stella. David Wain, Michael Showalter y Michael Ian Black habían trabajado juntos durante años como parte de otra compañía de comedia, The State, y después de que ese grupo se separó, el trío comenzó una noche de comedia en un club llamado Fez. Los tres producirían cortos de vídeo, uno de los cuales presentaba a Rudd. A partir de ahí, Rudd consiguió su papel en el clásico de culto “Wet Hot American Summer”.
“Wet Hot American Summer” es una versión surrealista de películas de campamentos de verano como “Meatballs”. Rudd interpreta al atractivo idiota Andy, el antipático rival romántico del protagonista Coop (Michael Showalter). Los dos compiten por el afecto de Katie (Marguerite Moreau), pero Andy también tiene una escena crucial con Janeane Garofalo donde toma una copa. Una actuación de tour de force.
Rudd pasó a trabajar con los chicos de Stella en películas como “The Ten”, “The Baxter”, “Reno 911: Miami”, “Role Models”, “Wanderlust” y “They Came Together”.