Mirando el trabajo más grande de Madsen, una historia familiar sobre la mayoría de edad podría imaginarlo interpretando una versión más mansa de los papeles que normalmente interpreta en la tarifa del crimen para adultos. Sin embargo, “Free Willy” de 1993 presenta a Madsen como un padre adoptivo cariñoso, Glen Greenwood, que adopta a su sobrino adolescente Jesse (Jason James Richter). Él cría a Jesse con su esposa, Annie (Jayne Atkinson). Glen y Annie apoyan a Jesse y sus sueños: ayudar a liberar a la cautiva Orca Willy, la amiga de Jesse, en la naturaleza.
Para muchos millennials (incluido yo mismo), “Free Willy” fue una introducción al trabajo de Madsen, aunque uno de los pocos proyectos familiares en su filmografía. Glen fácilmente podría haber sido un padre suburbano genérico de los años 80/90, completo con algunas líneas perspicaces para aconsejar al protagonista. Afortunadamente, Madsen profundiza en su papel de contratipo, con una discusión entre Annie y Glen como un momento decisivo para la actuación de Madsen. La escena y su posterior resolución se encuentran entre las más sutilmente emotivas de Madsen en su carrera, lo que subraya el compromiso de Glen con su familia. Para aquellos que esperan que Madsen no haya perdido por completo su ventaja, se las arregla para dar un golpe en el enfrentamiento culminante de la película.