Después de conocer al cineasta Steven Soderbergh mientras hacían “Magic Mike”, los dos se reunieron para el papel más importante de Riley Keough hasta el momento en la serie de antología de Starz “The Girlfriend Experience”. Esta serie fue producida por Soderbergh y protagonizada por Keough en la temporada 1 como Christine Reade, una estudiante de derecho con dificultades que también trabaja como acompañante de alto nivel. “The Girlfriend Experience” resultó ser la mayor ayuda en la carrera de Riley Keough hasta la fecha, y realmente se convirtió en un papel decisivo para la actriz. De hecho, Fecha límite informa que la ayudó a ser representada por CAA en 2018, algo con lo que cualquier actor soñaría.
Keough parecía realmente estar hincando los dientes en el papel haciéndolo todo suyo, y durante una entrevista con La envoltura ella explicó lo que era tan convincente sobre el papel. Ella dijo: “No creo que necesite que otras personas se sientan mejor, lo cual es muy raro para un personaje femenino. Si estuviera leyendo este piloto sobre un hombre, diría: ‘¡Sí! Tiene bravuconería’”.
Su actuación en “The Girlfriend Experience” obtuvo elogios tanto de la crítica como del público e incluso le valió un gran galardón, incluida una nominación al Globo de Oro a la Mejor Actuación de una Actriz en una Serie Limitada. Más tarde, Keough trabajaría con Soderbergh y su coprotagonista de “Magic Mike”, Channing Tatum, en “Logan Lucky”, una historia de robo ambientada en Tennessee.