The Losers’ Club es el nombre del grupo de amigos de Bill, en el que actúa como líder de facto. Junto con Bill, los miembros originales del club son Richie Tozier, Eddie Kaspbrak y Stan Uris, y se agregaron otros tres miembros cerca del comienzo de la primera película: Ben Hanscom, Beverly Marsh y Mike Hanlon. Todos en el grupo son marginados a su manera. Bill tartamudea, se dice que Beverly en la escuela es promiscua, Ben tiene sobrepeso, Mike es básicamente el único niño negro en la ciudad, Stan es un debilucho, Richie es un bocazas que usa anteojos gruesos y Eddie es enfermizo. La pandilla se une por el hecho de que todos son “perdedores”, de ahí el nombre del grupo, y pasan todo el verano juntos después de que Georgie desapareció el otoño anterior.
Aunque inicialmente no todos lo sabían, varios miembros del Club de perdedores también sufren algún tipo de trauma privado. El padre de Beverly es extremadamente abusivo tanto físicamente como, esto está fuertemente implícito, sexualmente, lo que hace que la intimidación que experimenta por su promiscuidad inexistente sea aún más dolorosa. Eddie tiene una madre extremadamente sobreprotectora que se niega a dejarlo hacer nada por su cuenta y le hace pensar que está enfermo cuando no lo está. Mike es un huérfano cuyos padres murieron quemados, un evento que presenció de primera mano. Y Bill, por supuesto, todavía lamenta la pérdida de su hermano pequeño, por lo que se siente culpable.