Kirstie Alley comenzó su carrera en Hollywood de la misma manera que muchos otros lo hicieron antes y después de que ella obtuviera los suyos: asumiendo papeles discretos y esperando la gran oportunidad. Callejón, que había anotado pequeños papeles en programas de televisión y películas a principios y mediados de la década de 1980, obtuvo su gran oportunidad cuando fue elegida para la popular serie de comedia “Cheers”. Más específicamente, como el canal de sello señala, después de que la actriz principal Shelley Long se fuera para seguir una carrera cinematográfica, Alley fue elegida como Rebecca Howe, la dura ejecutiva que sirvió como contraste para protagonizar los proyectos de Sam Malone (Ted Danson).
El papel convirtió a Alley en un nombre familiar y una estrella rentable. Antes de 1991, fue nominada dos veces a un premio Emmy por el papel, según el sitio web de emma: Una vez en 1988 y otra vez en 1990, pero no ganó en ninguna de las dos ocasiones. Ganó en 1991, sin embargo, y en la ceremonia de premiación, descrita por tomador de decisiones como “no tan glamorosa como los Oscar, no tan performativa como los Grammy, no tan borracha como los Globos de Oro”, Alley les dio a los fanáticos un vistazo de su inclinación por decir exactamente lo que tenía en mente, que las consecuencias de ser maldito. Y al aceptar el galardón, agradeció a su entonces marido Parker Stevenson por ser “el hombre que me ha dado lo más grande en ocho años”.