Oliver Wendell Tyler (Jeffrey Jones), también conocido como Skip, es un ex oficial de la Marina de los Estados Unidos que se vio obligado a retirarse del servicio activo después de perder la pierna en un accidente. En lugar de dejar el ejército por completo, tomó un puesto de profesor en la Academia Naval de los Estados Unidos en Maryland, donde actuó como instructor para los reclutas que esperaban convertirse en oficiales. También actúa como consultor, brindando su opinión y experiencia cuando se le solicita.
En la película y la novela, Jack Ryan trabaja con Skip para descubrir qué hace especial a Octubre Rojo. El instructor puede determinar que alberga un nuevo sistema de accionamiento que proporcionaría una propulsión casi silenciosa. Esta evaluación resulta esencial para que Ryan determine que Ramius tiene la intención de desertar. Sin embargo, el papel de Skip diverge en este punto dependiendo de si estás leyendo el libro o viendo la película. En la película, eso es todo para Skip. En la novela, sin embargo, él es un personaje mucho más grande, ideando un plan para ayudar a los estadounidenses a ponerse en contacto con el Octubre Rojo y conseguir que Ryan se sume a bordo. Más tarde, a Skip se le ocurre otro plan para engañar a los rusos haciéndoles creer que Ramius murió y que el submarino se hundió para que la marina pueda recuperarlo de manera segura.