En 1965, Stewart dio a luz a su única hija, Alexis. Y mientras construía su imperio como experta en casas, la propia casa de Stewart era sorprendentemente fría, aburrida y llena de tensión, según su hijo. En un libro de 2011 titulado “Whateverland: Learning to Live Here”, Alexis Stewart describe una infancia estresada. marcado por la falta de atención de su madre. Creció sin disfraces de Halloween, sin bocadillos y bajo la presión constante del perfeccionismo, afirmó Alexis. Quizás lo más impactante de todo es que alegó que Martha Stewart solía orinar con la puerta abierta cuando había invitados.
Sin duda, era ropa sucia, pero Martha Stewart, como siempre, se lo tomó en serio y señaló que a Alexis, que entonces era madre, le había ido muy bien. “Tuve que inculcarle buenos hábitos”, dice ella. comentó en su programa de entrevistas diurno. “Ella es alta, hermosa, hermosa y madre del bebé Jude y eso es todo lo que importa”. En los últimos años, madre e hija parecen haber llegado a un entendimiento mutuo. Hablar a Gente en 2020, Stewart compartió que aunque su relación siempre ha sido inestable, sabe que Alexis “haría cualquier cosa por mí y yo haría cualquier cosa por ella”.