En su juventud, James odiaba las duras normas a las que tenía que ajustarse. En particular, se casaría con una chica llamada Jessebelle (sin relación con Jessie) en un matrimonio arreglado entre familias ricas. James tenía la intención de experimentar el matrimonio en algún momento, como en el episodio “¡El tesoro es todo mío!revela con una carta cerrada que contiene una propuesta oficial.Sin embargo, James cambió de opinión porque Jessebelle encarnaba muchos de los mismos rasgos que encontraba desagradables en sus padres y su estilo de vida: controlar, dominar y fijar demasiadas expectativas.
La negativa de James a este matrimonio arreglado sirvió como punto de inflexión para que él renunciara a sus títulos de clase alta y se fugara. James revive esta crisis en la actualidad durante “¡El tesoro es todo mío!”. El episodio consiste en que Ash y la pandilla aprenden sobre el pasado de James, mientras que James, Jessie y Meowth intentan mantener la mayor cantidad posible de información enterrada.
La propuesta de matrimonio oficial se convierte en el foco del episodio y, de manera hilarante, Jessebelle aparece lista para casarse con James todos estos años después. Para salir de la boda nuevamente, James acepta organizar un enfrentamiento con Ash y Pikachu que termina con la destrucción del Team Rocket para evitar a Jessebelle. Si bien esta evitación del matrimonio se juega para reír, está claro que James quedó marcado por su matrimonio arreglado y todavía lo persigue.